Ian Ewart Raby nacque a Woolwich, Londra, nel 1927, e in un periodo imprecisato tra la sua nascita e l’inizio degli anni ’50 si trasferì a Brighton, dove iniziò a lavorare presso il Car Exchange. Questa azienda era specializzata nel commercio di auto da corsa di seconda mano, un ambiente che avrebbe influenzato notevolmente il futuro di Raby nel mondo delle competizioni automobilistiche.
Inizialmente, Ian si cimentò nei Trials, una disciplina automobilistica particolarmente impegnativa. Qui non conta tanto la velocità, quanto la capacità di superare ostacoli complessi e proseguire il più a lungo possibile. Tuttavia, nel 1953 fece il salto verso una vera e propria carriera agonistica, acquistando una Cooper JAP di Formula 3 da 500cc e debuttando a Brands Hatch il 3 maggio. In quella stagione, i suoi risultati furono promettenti: si classificò terzo nella gara Junior e secondo nella gara JAP sempre a Brands Hatch, a ottobre.
Nel 1954 decise di costruire una sua vettura, utilizzando sospensioni provenienti probabilmente dalla sua Cooper, ma i risultati furono deludenti e l’auto venne venduta alla fine dell’anno. Da quel momento, le sue vetture portarono il nome Puddle Jumper, un soprannome il cui significato esatto resta ancora oggi poco chiaro, ma che probabilmente fa riferimento ai suoi inizi nei Trials.
Negli anni successivi, Ian continuò a migliorare le sue vetture e le sue prestazioni. Nel 1955 passò a una Mk VIII Cooper Norton e prese Jeff Elmes, un meccanico che lavorava per la Cooper, come suo collaboratore. Questo segnò un netto miglioramento nei suoi risultati, con vittorie importanti al Petit Prix di Crystal Palace e in altre gare. La sua carriera proseguì con buoni risultati fino al 1957, anno in cui si concentrò maggiormente sulle corse di sportscar, ottenendo un secondo posto al Roskilde Ring in Danimarca.
Dopo una breve pausa, Ian tornò nel 1959 alle monoposto, partecipando a gare di Formula Libre con diverse Cooper e la Hume Cooper. Un momento decisivo della sua carriera arrivò nell’agosto dello stesso anno, quando venne scelto da Graham Warner per guidare la Moorland BMC di Formula Junior a Brands Hatch. Questa fu una svolta: Raby vinse la prima gara di Formula Junior mai disputata in Gran Bretagna, segnando un importante traguardo per sé stesso e per il motorsport britannico.
Nel 1960, la sua carriera subì un’ulteriore accelerazione quando si unì al Envoy Racing Team, guidando la Envoy Ford Formula Junior e partecipando a diverse competizioni con vetture come la Merlyn Ford e la Cooper T52 BMC per il Team Tyrrell. Con la Cooper T52, Raby ottenne un’ottima prestazione al Gran Prix d’Albi in Francia, vincendo la sua manche e arrivando secondo nella classifica generale.
La passione per le competizioni automobilistiche portò Ian a gareggiare in Formula Junior fino al 1962, quando acquistò una Gilby-BRM e tentò il grande salto nella Formula 1. Nel 1963, pur non ottenendo risultati eclatanti, si distinse con alcune prestazioni solide, come un settimo posto nel Glover Trophy a Goodwood e un terzo posto al Gran Premio di Roma a Vallelunga. Sempre nel 1963, fece il suo debutto nel Campionato Mondiale di Formula 1 al Gran Premio di Gran Bretagna a Silverstone, dove si qualificò 19°, ma fu costretto al ritiro dopo 59 giri a causa di un guasto al cambio.
Parallelamente alla sua carriera di pilota, Ian fondò la Ian Raby Racing Ltd nel 1961, gestendo l’attività personalmente e continuando a correre, ma anche lavorando come agente per Willie Gadwa. Nel 1964 passò a una Brabham BT3 con motore BRM V8, con cui ottenne piazzamenti discreti, come l’ottavo posto al Gran Premio di Siracusa e l’undicesimo al Gran Premio di Gran Bretagna del 1965.
Con l’introduzione della Formula 3 litri nel 1966, Raby decise di vendere la sua Brabham BT3 e di tentare la fortuna in Formula 2 con una Brabham BT14-Cosworth, ma la stagione si concluse con un incidente a Brands Hatch che segnò profondamente il suo percorso sportivo. Nonostante l’età avanzata per un pilota professionista, Ian continuò a gareggiare anche nel 1967. Tuttavia, il 30 luglio, durante il Gran Premio di Zandvoort, fu coinvolto in un grave incidente che gli causò fratture multiple. Trasportato d’urgenza all’ospedale di Leiden, le sue condizioni si aggravarono, e dopo due mesi, Ian Raby morì il 7 novembre 1967 a Londra.